18 ав­гу­ста 1380 го­да бла­го­вер­ный князь Мос­ков­ский Ди­мит­рий ис­про­сил у пре­по­доб­но­го Сер­гия Ра­до­неж­ско­го бла­го­сло­ве­ние на Ку­ли­ков­скую бит­ву и про­сил так­же дать ему в под­креп­ле­ние двух во­и­нов – бра­тьев Алек­сандра-Пе­ре­све­та и Ан­дрея-Ос­ля­бю. При­зва­ние мо­на­хов-бой­цов име­ло в первую оче­редь ду­хов­ное зна­че­ние. Пре­по­доб­ный Сер­гий дал им «вме­сто тлен­но­го ору­жия нетлен­ное – крест Хри­стов, на­ши­тый на схи­мах, и ве­лел вме­сто зо­ло­че­ных шле­мов воз­ло­жить на се­бя». Пе­ре­дав во­и­нов-схим­ни­ков в рас­по­ря­же­ние кня­зя, пре­по­доб­ный Сер­гий ска­зал им: «Мир вам, бра­тья мои, креп­ко сра­жай­тесь с по­га­ны­ми та­та­ра­ми, как доб­рые во­и­ны, за ве­ру Хри­сто­ву и за все пра­во­слав­ное хри­сти­ан­ство».

Во­ин-схим­ник Ан­дрей при­нял уча­стие в ис­то­ри­че­ской бит­ве в день Рож­де­ства Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы. Воз­мож­но, что он пал в бою.

Од­на­ко по дру­гой вер­сии, он остал­ся в жи­вых и слу­жил Все­рос­сий­ским мит­ро­по­ли­там. В до­ку­мен­тах 1390–1393 го­дов встре­ча­ют­ся упо­ми­на­ния «чер­не­ца Ан­дрея Ос­ля­би» в чис­ле бо­яр мит­ро­по­ли­та всея Ру­си свя­ти­те­ля Ки­при­а­на, «чер­нец Ро­ди­он Ос­ля­бя» на­зван в чис­ле по­слов от ве­ли­ко­го кня­зя в Ца­рь­град в 1398 го­ду, а его сын Ак­инф – в чис­ле бо­яр у свя­ти­те­ля Ки­ев­ско­го Фо­тия в 1425 го­ду. Эти упо­ми­на­ния мо­гут от­но­сить­ся к нему, а мо­гут ука­зы­вать на его род­ствен­ни­ков, тра­ди­ци­он­но нёс­ших служ­бу у мит­ро­по­ли­тов.

Те­ло пре­по­доб­но­го Ан­дрея-Ос­ля­би бы­ло по­гре­бе­но близ церк­ви в честь Рож­де­ства Бо­го­ро­ди­цы «на ста­ром Си­мо­но­ве», ря­дом с те­лом пре­по­доб­но­го Алек­сандра-Пе­ре­све­та.

Ес­ли по­двиг Пе­ре­све­та ста­ли сра­зу ста­ли про­слав­лять в по­вест­во­ва­ни­ях о Ку­ли­ков­ской бит­ве, древ­ней­шие из­вест­ные рас­ска­зы о ней умал­чи­ва­ют об Ос­ля­бе. Его имя не во­шло и в боль­шин­ство ле­то­пис­ных спис­ков уби­ен­ных на Ку­ли­ко­вом по­ле, не на­хо­дит­ся оно и в си­но­ди­ках пав­ших.

Лишь «За­дон­щи­на», изо­бра­жа­ю­щая ино­ков-во­и­нов как бы­лин­ных бо­га­ты­рей, го­во­рит о смер­ти в бит­ве не толь­ко Алек­сандра-Пе­ре­све­та, но и Ан­дрея-Ос­ля­би, а так­же его сы­на Иа­ко­ва. О смер­ти в бит­ве Пе­ре­све­та и Ос­ля­би так­же го­во­рит «По­весть о Ма­ма­е­вом по­бо­и­ще».

Вре­мя мест­ной ка­но­ни­за­ции пре­по­доб­ных Алек­сандра и Ан­дрея неиз­вест­но. В XVII ве­ке их име­на бы­ли вне­се­ны в свят­цы. В ме­ся­це­сло­ве Си­мо­на (Аза­рьи­на) се­ре­ди­ны 1650-х го­дов ска­за­но: «Пре­по­доб­нии стар­цы Алек­сандр и Ро­ди­он, на­ри­ца­е­мии Пе­ре­свет и Ос­ля­бя, иж на Ма­ма­е­ве по­бо­и­щи уби­е­ни бы­ша». В кон­це то­го же ве­ка их име­на как пре­по­доб­но­му­че­ни­ков Мос­ков­ских бы­ли вклю­че­ны в «Опи­са­ние о рос­сий­ских свя­тых». В 1896 го­ду их име­на бы­ли по­ме­ще­ны так­же в «Тро­иц­ком па­те­ри­ке» (в чис­ле «уче­ни­ков и спо­движ­ни­ков прп. Сер­гия, в ме­ся­це­сло­вах не озна­чен­ных»).

Со вре­ме­нем над остан­ка­ми пре­по­доб­ных Алек­сандра и Ан­дрея бы­ли устро­е­ны над­гро­бия, ока­зав­ши­е­ся в «па­лат­ке ка­мен­ной под ко­ло­коль­ней». По­сле раз­бор­ки ко­ло­коль­ни над­гро­бия бы­ли уни­что­же­ны, в 1794 го­ду вновь со­ору­же­ны и в XIX ве­ке обу­стро­е­ны при­де­лом.

В 1928 го­ду Бо­го­ро­ди­це-Рож­де­ствен­ский храм был за­крыт и ока­зал­ся на тер­ри­то­рии за­во­да «Ди­на­мо». Над­гро­бия бы­ли вновь уни­что­же­ны и сно­ва вос­ста­нов­ле­ны толь­ко по­сле воз­рож­де­ния хра­ма в 1989 го­ду по ини­ци­а­ти­ве из­вест­но­го ху­дож­ни­ка П.Д. Ко­ри­на. Сей­час в хра­ме устро­е­на сень над дву­мя над­гро­би­я­ми, но са­ми остан­ки во вре­мя вос­ста­но­ви­тель­ных ра­бот не на­шли, так как это ме­сто бы­ло на мно­го мет­ров за­бе­то­ни­ро­ва­но.

В 1981 го­ду име­на свя­тых мо­на­хов-во­и­нов бы­ли вклю­че­ны в со­став Со­бо­ра Ра­до­неж­ских свя­тых. Их па­мять бы­ло опре­де­ле­но от­ме­чать на­ка­нуне празд­ни­ка Рож­де­ства Бо­го­ро­ди­цы (дня Ку­ли­ков­ской бит­вы) – 7 сен­тяб­ря.